| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Piperazin[1] | |||
| Nama IUPAC (sistematis)
1,4-Diazasikloheksana | |||
| Nama lain
Heksahidropirazin
Piperazidin Dietilenadiamina 1,4-Diazinan | |||
| Penanda | |||
Model 3D (JSmol)
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Nomor EC | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C4H10N2 | |||
| Massa molar | 86,14 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Padatan kristal putih | ||
| Titik lebur | 106 °C (223 °F; 379 K)[2] | ||
| Titik didih | 146 °C (295 °F; 419 K)[2] Menyublim | ||
| Mudah larut[2] | |||
| Keasaman (pKa) | 9,8 | ||
| Kebasaan (pKb) | 4,19[2] | ||
| -56,8·10−6 cm3/mol | |||
| Farmakologi | |||
| Kode ATC | P02 | ||
| Pharmacokinetics: | |||
| 60-70% | |||
| Bahaya | |||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikasi (apa ini  ?)
| |||
| Referensi | |||
Piperazina (/paɪˈpɛrəziːn/) adalah senyawa organik yang terdiri dari cincin beranggota enam yang mengandung dua atom nitrogen pada posisi berlawanan di dalam cincin tersebut.[3] Piperazin hadir dalam bentuk kristal kecil yang bersifat alkali dan memiliki rasa asin.
Piperazina adalah golongan senyawa kimia yang luas, banyak di antaranya memiliki sifat farmakologis yang penting, yang mengandung gugus fungsi inti piperazina.[4]
Asal usul dan penamaan
suntingPiperazina awalnya dinamai demikian karena kemiripan kimianya dengan piperidin, bagian dari struktur piperin pada tanaman lada (Piper nigrum).[5] Infiks -az- yang ditambahkan pada "piperazina" merujuk pada atom nitrogen tambahan, dibandingkan dengan piperidin. Akan tetapi, penting untuk dicatat bahwa piperazina tidak berasal dari tanaman dalam genus Piper.
Kimia
suntingPiperazina mudah larut dalam air dan etilen glikol, tetapi tidak larut dalam dietil eter. Piperazina merupakan basa lemah dengan dua pKb sebesar 5,35 dan 9,73 pada suhu 25 °C.; pH larutan piperazina 10% dalam air adalah 10,8–11,8. Piperazina mudah menyerap air dan karbon dioksida dari udara. Meskipun banyak turunan piperazina yang terdapat secara alami, piperazina sendiri dapat disintesis dengan mereaksikan amonia alkoholik dengan 1,2-dikloroetana, dengan aksi natrium dan etilen glikol pada etilendiamina hidroklorida, atau dengan mereduksi pirazina dengan natrium dalam etanol.
Bentuk piperazina yang umum tersedia secara industri adalah sebagai heksahidrat, C4H10N2. 6H2O, yang meleleh pada suhu 44 °C dan mendidih pada suhu 125–130 °C.[6]
Dua garam umum yang biasanya digunakan dalam pembuatan piperazina untuk keperluan farmasi atau kedokteran hewan adalah sitrat, 3C4H10N2.2C6H8O7 (mengandung 3 molekul piperazina dan 2 molekul asam sitrat), dan adipat, C4H10N2.C6H10O4 (mengandung masing-masing 1 molekul piperazina dan asam adipat).[6]
Produksi industri
suntingPiperazina terbentuk sebagai produk sampingan dalam amoniasi 1,2-dikloroetana atau etanolamina. Ini adalah satu-satunya rute menuju bahan kimia yang digunakan secara komersial.[7] Piperazina dipisahkan dari aliran produk yang mengandung etilendiamina, dietilenetriamin, aminoetilpiperazina, serta bahan kimia linier dan siklik terkait lainnya dari jenis ini.
Kegunaan
suntingSebagai obat cacing
suntingPiperazina dipasarkan oleh Bayer sebagai antelmintik pada awal abad ke-20, dan ditampilkan dalam iklan cetak bersama produk Bayer populer lainnya pada saat itu, termasuk heroin.[8] Faktanya, sejumlah besar senyawa piperazina memiliki efek antelmintik. Cara kerjanya umumnya dengan melumpuhkan parasit, yang memungkinkan tubuh inang untuk mengeluarkan organisme invasif dengan mudah. Efek neuromuskular diduga disebabkan oleh pemblokiran asetilkolina di sambungan mioneural. Tindakan ini dimediasi oleh efek agonisnya pada reseptor GABA (asam gamma-aminobutirat) penghambat. Selektivitasnya untuk cacing disebabkan karena vertebrata hanya menggunakan GABA di SSP, dan reseptor GABA cacing parasit memiliki isoform yang berbeda dari vertebrata.[9]
Piperazina hidrat, piperazina adipat, dan piperazina sitrat (digunakan untuk mengobati askariasis dan enterobiasis[10]) merupakan senyawa piperazina antelmintik yang paling umum. Obat-obatan ini sering disebut hanya sebagai "piperazina" saja, yang dapat menyebabkan kebingungan antara obat antelmintik tertentu, seluruh golongan senyawa yang mengandung piperazina, dan senyawa piperazina itu sendiri.
Dietilkarbamazin, suatu turunan piperazina, digunakan untuk mengobati beberapa jenis filariasis.
Kegunaan lain
suntingPiperazina juga digunakan dalam pembuatan plastik, resin, pestisida, minyak rem, dan bahan industri lainnya. Piperazina, khususnya benzilpiperazina dan Trifluorometilfenilpiperazina, merupakan bahan pengotor yang sangat umum di tempat hiburan malam dan pesta, sering kali dianggap sebagai MDMA, meskipun efeknya tidak banyak mirip.
Piperazina juga merupakan cairan yang digunakan untuk pembersihan CO2 dan H2S yang dikaitkan dengan metil dietanolamina (MDEA).
Penangkapan dan penyimpanan karbon
sunting
Campuran amina yang diaktifkan oleh piperazina pekat digunakan secara luas dalam penghilangan CO2 komersial untuk penangkapan dan penyimpanan karbon (CCS) karena piperazina secara menguntungkan memungkinkan perlindungan dari degradasi termal dan oksidatif yang signifikan pada kondisi gas buang batu bara yang umum. Laju degradasi termal untuk metil dietanolamina (MDEA) dan piperazina (PZ) dapat diabaikan, dan PZ tidak seperti logam lainnya, melindungi MDEA dari degradasi oksidatif.[11] Peningkatan stabilitas campuran pelarut MDEA/PZ ini dibandingkan MDEA dan pelarut amina lainnya memberikan kapasitas yang lebih besar dan memerlukan lebih sedikit kerja untuk menangkap sejumlah CO2 tertentu.
Kelarutan piperazina rendah, sehingga sering digunakan dalam jumlah yang relatif kecil untuk melengkapi pelarut amina lainnya. Satu atau lebih keunggulan kinerja piperazina sering kali terganggu dalam praktik karena konsentrasinya yang rendah; meskipun demikian, laju penyerapan CO2, panas penyerapan, dan kapasitas pelarut ditingkatkan melalui penambahan piperazina ke pelarut pengolah gas amina, yang paling umum adalah Metildietanolamina (MDEA) karena laju dan efisiensi kapasitasnya yang tinggi dan tak tertandingi. Misalnya, campuran 5 m PZ/5 m MDEA menghasilkan perbedaan konsentrasi CO2 sebesar 11% lebih besar daripada 8 m PZ antara aliran pelarut amina yang ramping (penyerap saluran masuk) dan kaya (penyerap saluran keluar), atau dengan kata lain, lebih banyak CO2 yang dikeluarkan dari aliran gas asam (asap) per satuan massa pelarut, dan perbedaan konsentrasi hampir 100% lebih besar daripada 7 m MEA.[12]
Mengingat bahwa proses penyerapan berbasis amina yang umum berjalan pada suhu dari 45 °C hingga 55 °C, kemampuan piperazina berada dalam batas dan dengan demikian disukai untuk penangkapan karbon. Piperazina dapat diregenerasi secara termal melalui distilasi kilat multi-tahap dan metode lain setelah digunakan pada suhu operasi hingga 150 °C dan didaur ulang kembali ke dalam proses penyerapan, yang memberikan kinerja energi keseluruhan yang lebih tinggi dalam proses pengolahan gas amina.[13]
Keuntungan menggunakan piperazina pekat (CPZ) sebagai aditif telah dikonfirmasi melalui, misalnya, tiga pabrik percontohan di Australia yang dioperasikan oleh CSIRO. Program ini diluncurkan untuk mengeksplorasi solusi atas tingginya biaya penangkapan karbon pasca-pembakaran, dan hasilnya positif. Dengan menggunakan CPZ, yang lebih reaktif dan stabil secara termal daripada solusi MEA standar, biaya modal dan kompresi (energi) diturunkan melalui pengurangan ukuran pada kolom penyerap dan regenerasi pelarut pada suhu yang lebih tinggi.[14]
Kimia
suntingGugus amina pada piperazina bereaksi cepat dengan karbon dioksida untuk menghasilkan PZ karbamat pada kisaran muatan rendah (mol CO2/setara PZ) dan PZ bikarbamat pada kisaran operasi 0,31-0,41 mol CO2/setara PZ, meningkatkan laju keseluruhan CO2 yang diserap dalam kondisi operasi (lihat Gambar 1 di bawah). Karena reaksi ini, piperazina bebas yang ada dalam pelarut terbatas, sehingga menghasilkan volatilitas rendah dan laju presipitasi sebagai PZ-6H2O.[13]
Turunan piperazina
suntingBanyak obat terkenal saat ini mengandung cincin piperazina sebagai bagian dari struktur molekulnya. Obat-obatan dibawah dapat digunakan sebagai obat antiparasit.[15] Contohnya meliputi:[16]
- Amoksapin
- Befuralin
- Buspiron
- Flesinoksan
- Gepiron
- Ipsapiron
- Nefazodon
- Piberalin
- Tandospiron
- Trazodon
- Vilazodon
- Vortioksetin
- Zalospiron
Antiserotonergik
- Tipikal
- Atipikal
- 4-Bromo-2,5-dimetoksi-1-benzilpiperazina (2C-B-BZP)
- 1-Benzilpiperazina (BZP)
- 2,3-Diklorofenilpiperazina (DCPP)
- 1,4-Dibenzilpiperazina (DBZP)
- 4-Metil-1-benzilpiperazina (MBZP)
- 3-Klorofenilpiperazina (mCPP)
- 3,4-Metilendioksi-1-benzilpiperazina (MDBZP)
- 4-Metoksifenilpiperazina (MeOPP)
- Metoksipiperamida (MeOP atau MEXP)
- 4-Klorofenilpiperazina (pCPP)
- 4-Fluorofenilpiperazina (pFPP)
- 3-Trifluorometilfenilpiperazina (TFMPP)
Obat urologi
Lainnya
- 6-Nitrokuipazin
- Antrafenin
- Dietilkarbamazin
- Difenazin
- Fipeksida
- Imatinib
- NSI-189
- Piperazina itu sendiri
- Pipobroman (agen antineoplastik)
- Kuipazin
- Sunifiram (nootropik)
- Tolpiprazol (sedatif)
Sebagian besar agen ini dapat diklasifikasikan sebagai fenilpiperazina, benzilpiperazina, difenilmetilpiperazina (benzhidrilpiperazina), piridinilpiperazina, pirimidinilpiperazina, atau trisiklik (dengan cincin piperazina yang melekat pada gugus heterosiklik melalui rantai samping).
Referensi
sunting- ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 142. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d Merck Index, 11th Edition, 7431
- ^ PubChem. "Piperazine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-03-08.
- ^ "Piperazine - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. Diakses tanggal 2023-05-03.
- ^ Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 978-0-444-52239-9.
- ^ a b The Merck index, 10th Ed. (1983), p. 1076, Rahway:Merck & Co.
- ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 7332
- ^ Imgur. "imgur.com". Imgur (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2021-03-04.
- ^ Martin RJ (31 July 1997). "Modes of action of anthelmintic drugs". The Veterinary Journal. 154 (1): 11–34. doi:10.1016/S1090-0233(05)80005-X. PMID 9265850.
- ^ "Helminths: Intestinal nematode infection: Piperazine". WHO Model Prescribing Information: Drugs Used in Parasitic Diseases - Second Edition. WHO. 1995. Diarsipkan dari asli tanggal July 15, 2010. Diakses tanggal 2015-08-29.
- ^ Closmann, Fred; Nguyen, Thu; Rochelle, Gary T. (February 2009). "MDEA/Piperazine as a solvent for CO2 capture". Energy Procedia. 1 (1): 1351–1357. doi:10.1016/j.egypro.2009.01.177.
- ^ Li, Le; Voice, Alexander K.; Li, Han; Namjoshi, Omkar; Nguyen, Thu; Du, Yang; Rochelle, Gary T. (2013). "Amine blends using concentrated piperazine". Energy Procedia. 37: 353–369. doi:10.1016/j.egypro.2013.05.121.
- ^ a b Rochelle, Gary; Chen, Eric; Freeman, Stephanie; Wagener, David V.; Xu, Qing; Voice, Alexander (15 July 2011). "Aqueous piperazine as the new standard for CO2 capture technology". Chemical Engineering Journal. 171 (3): 725–733. doi:10.1016/j.cej.2011.02.011.
- ^ Cottrell, Aaron; Cousins, Ashleigh; Huang, Sanger; Dave, Narendra; Do, Thong; Feron, Paul H.M.; McHugh, Stephen; Sinclair, Michael (September 2013). Concentrated Piperazine based Post-Combustion Capture for Australian coal-fired power plants (Report). Australian National Low Emissions Coal Research & Development. hlm. 9–31. Diakses tanggal 3 May 2016.
- ^ Page, Stephen W (2008-01-01), Maddison, JILL E; Page, STEPHEN W; Church, DAVID B (ed.), "Chapter 10 - Antiparasitic drugs", Small Animal Clinical Pharmacology (Second Edition) (dalam bahasa Inggris), Edinburgh: W.B. Saunders, hlm. 198–260, doi:10.1016/b978-070202858-8.50012-9, ISBN 978-0-7020-2858-8, diakses tanggal 2023-05-03
- ^ PubChem. "Piperazine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2023-05-03.
Pranala luar
sunting
- "PIPERAZINE CITRATE". Сhemicalland21.com. Diakses tanggal 2015-08-29.
