Reaksi Achmatowicz merupakan sebuah sintesis organik yang mana furan diubah menjadi dihidropiran. Pada publikasi awanya oleh Osman Achmatowicz Jr. pada tahun 1971[1] furfuril alkohol direaksikan dengan bromin dalam metanol menjadi 2,5-dimetoksi-2,5-dihidrofuran yang akan ditata ulang menjadi dihidropiran dengan menggunakan asam sulfat encer. Langkah reaksi tambahan, perlindungan alkohol dengan metil ortoformat dan boron trifluorida serta reduksi keton dengan natrium borohidrida akan menghasilkan zat antara yang dapat digunakan untuk mensintesis beragam monosakarida.

The Achmatowicz reaction

Reaksi ini banyak digunakan dalam sintesis total, misalnya pada sintesis desoksoprosofilina,[2] Pirenoforin[3] dan Bao Gong Teng A.[4] Baru-baru ini, ia telah digunakan dalam sintesis berorientasi keanekaragaman[5][n 1]

Achmatowicz Burke 2006

dan pada perancahan enansiomer .[n 2][6]

Achmatowicz Reaction Coombs 2008

Catatan kaki

sunting
  1. ^ Pereaksi: NBS, PPTS, untuk macrobeads lihat: sintesis fasa padat
  2. ^ Pereaksi: benzil kloroformat melindungi amina sebagai gugus Cbz, reaksi Achmatowitz dengan m-CPBA, kompleksasi dengan suatu senyawa molibdenum, Cp adalah siklopentadienil

Referensi

sunting
  1. ^ "Synthesis of methyl 2,3-dideoxy--alk-2-enopyranosides from furan compounds : A general approach to the total synthesis of monosaccharides", Tetrahedron, 27 (10): 1973–1996, 1971, doi:10.1016/S0040-4020(01)98229-8
  2. ^ "Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline", Tetrahedron Letters, 39 (50): 9227–9228, 10 December 1998, doi:10.1016/S0040-4039(98)02129-7
  3. ^ "Efficient Conditions for Conversion of 2-Substituted Furans into 4-Oxygenated 2-Enoic Acids and Its Application to Synthesis of (+)-Aspicilin, (+)-Patulolide A, and (-)-Pyrenophorin", J. Org. Chem., 63 (21), Article: 7505–7515, 1998, doi:10.1021/jo980942a Pemeliharaan CS1: Lain-lain (link)
  4. ^ "Organometallic Enantiomeric Scaffolding: Organometallic Chirons. Total Synthesis of (-)-Bao Gong Teng A by a Molybdenum-Mediated [5+2] Cycloaddition", J. Am. Chem. Soc., 128 (2), Article: 465–472, 2006, doi:10.1021/ja055623x Pemeliharaan CS1: Lain-lain (link)
  5. ^ "A Synthesis Strategy Yielding Skeletally Diverse Small Molecules Combinatorially", J. Am. Chem. Soc., 126 (43): 14095–14104, 2004, doi:10.1021/ja0457415
  6. ^ "Practical, Scalable, High-Throughput Approaches to 3-Pyranyl and 3-Pyridinyl Organometallic Enantiomeric Scaffolds Using the Achmatowicz Reaction", J. Org. Chem., 73 (3): 882–888, 2008, doi:10.1021/jo702006z

📚 Artikel Terkait di Wikipedia

Kromatografi gas–spektrometri massa

Patti GJ, Hoang LT, et al. (November 2015). "Thermal Degradation of Small Molecules: A Global Metabolomic Investigation". Analytical Chemistry. 87 (21):

Everolimus

PMID 34696930. S2CID 239887236. Hasskarl J (2018). "Everolimus". Small Molecules in Oncology. Recent Results in Cancer Research. Vol. 211. hlm. 101–123

Homokiralitas

ISSN 1460-4744. Alaa, Adawy, (2022-02). "Functional Chirality: From Small Molecules to Supramolecular Assemblies". Symmetry (dalam bahasa Inggris). 14

Tomat rampai

Nergiz (March 2020). "Mapping of quantitative trait loci for antioxidant molecules in tomato fruit: Carotenoids, vitamins C and E, glutathione and phenolic

Target biologis

Huang J (January 2011). "Identification of direct protein targets of small molecules". ACS Chemical Biology. 6 (1): 34–46. doi:10.1021/cb100294v. PMC 3031183

Biochip

1977. G. MacBeath, A. N. Koehler, and S. L. Schreiber, “Printing small molecules as microarrays and detecting protein-ligand interactions en masse,”

Ilmu saraf

edition. Academic Press; ISBN 0-12-660303-0 Byrne and Roberts (2004). From Molecules to Networks. Academic Press; ISBN 0-12-148660-5 Sanes, Reh, Harris (2005)

Reaksi Petasis

(2006). "Short Synthesis of Skeletally and Stereochemically Diverse Small Molecules by Coupling Petasis Condensation Reactions to Cyclization Reactions"