Antijamur poliena, kadang-kadang disebut sebagai antibiotik poliena, adalah kelas senyawa poliena antimikroba yang menargetkan jamur.[1] Antijamur poliena ini biasanya diperoleh dari spesies bakteri Streptomyces tertentu. Sebelumnya, poliena dianggap berikatan dengan ergosterol pada membran sel jamur, melemahkannya dan menyebabkan kebocoran ion K+ dan Na+, yang dapat menyebabkan kematian sel jamur. Namun, studi yang lebih rinci tentang sifat molekul poliena telah menantang model ini yang menunjukkan bahwa poliena justru mengikat dan mengekstrak ergosterol langsung dari membran sel sehingga mengganggu banyak fungsi seluler yang dilakukan ergosterol.[2][3] Amfoterisin B, nistatin, dan natamisin adalah contoh antijamur poliena. Mereka adalah subkelompok makrolida.[4]
Struktur
suntingStruktur kimianya memiliki cincin atom yang besar (pada dasarnya, cincin ester siklik) yang mengandung banyak ikatan ganda karbon-karbon terkonjugasi (karenanya poliena) di satu sisi cincin dan beberapa gugus hidroksil yang terikat pada sisi lain cincin. Strukturnya juga sering kali memiliki gugus D-mikosamin (sejenis amino-glikosida) yang terikat pada molekulnya.[5] Rangkaian ikatan rangkap terkonjugasi biasanya menyerap dengan kuat di wilayah spektrum elektromagnetik ultraviolet-terlihat, sering kali mengakibatkan antibiotik poliena memiliki warna kuning.
Biosintesis
suntingJalur alami menuju sintesis meliputi komponen poliketida sintase.[6]
Contoh poliena lain
suntingReferensi
sunting- ^ Baron, S.; Dixon, D. M.; Walsh, T. J. (1996). "Antifungal Agents". Polyene Antifungal Drugs. The University of Texas Medical Branch at Galveston. ISBN 9780963117212. PMID 21413319. Diakses tanggal 29 January 2010.
- ^ Thomas M, Anderson; Clay C, Mary; Cioffi G, Alexander; Diaz A, Katrina; Hisao S, Grant; Turrle D, Marcus; Nieuwkoop J, Andrew; Comellas, Gemma; Maryum, Nashrah; Wang, Shu; Uno E, Bruce; Wildeman L, Erin; Tamir, Gonene; Rienstra M, Chad; Burke D, Martub (Mar 30, 2014). "Amphotericin forms an extramembranous and fungicidal sterol sponge". Nature Chemical Biology. 10 (5): 400–406. doi:10.1038/nchembio.1496. PMC 3992202. PMID 24681535.
- ^ Robbins, Nicole; Caplan, Tavia; Cowen, Leah E. (September 8, 2017). "Molecular Evolution of Antifungal Drug Resistance". Annual Review of Microbiology. 71: 753–775. doi:10.1146/annurev-micro-030117-020345. ISSN 1545-3251. PMID 28886681.
- ^ Hamilton-Miller (1973). "Chemistry and Biology of the Polyene Macrolide Antibiotics". Bacteriological Reviews. 37 (2). American Society for Microbiology: 166–196. doi:10.1128/BR.37.3.166-196.1973. PMC 413810. PMID 4578757.
- ^ Volpon, Laurent; Lancelin, Jean-Marc (2002). "Solution NMR structure of five representative glycosylated polyene macrolide antibiotics with a sterol-dependent antifungal activity". European Journal of Biochemistry. 269 (18): 4533–4541. doi:10.1046/j.1432-1033.2002.03147.x. PMID 12230565.
- ^ Khan N, Rawlings B, Caffrey P (Jan 26, 2011). "A labile point in mutant amphotericin polyketide synthases". Biotechnol. Lett. 33 (6): 1121–6. doi:10.1007/s10529-011-0538-3. PMID 21267757. S2CID 10209476.
