Le suosan est un édulcorant artificiel dérivé de l'acide aminé bêta-alanine[4].
| Suosan | |
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| Structure du suosan. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]propanoate de sodium |
| Synonymes |
acide Aspartique béta-p-nitroanilide |
| No CAS | (Acide) |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre blanche[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H10N3NaO5 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 275,193 3 ± 0,010 8 g/mol C 43,64 %, H 3,66 %, N 15,27 %, Na 8,35 %, O 29,07 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 240 °C[1] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau (62 g·L-1[1]) |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 g·kg-1 rat Intrapéritonéal[3]. |
| Composés apparentés | |
| Autres composés |
acide aspartique bêta-4-nitroanilide, Aspartame, Alitame, Néotame |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Histoire
modifierLe suosan et ses dérivés ont été découverts en 1948 par Petersen et Muller[5],[6].
Propriétés
modifierLe suosan est un sel de sodium de l'acide aspartique bêta-4-nitroanilide qui est la structure de départ d'édulcorant artificiel au pouvoir sucrant très élevé tel que le superaspartame, une combinaison du cyanosuosan et de l'aspartame qui est 14 000 plus sucré que le saccharose[7].
Le suosan et ses dérivés n'ont pas été utilisés comme édulcorants alimentaires car ils peuvent former des composés toxiques tels que la 4-nitroaniline[6].
Le suosan a un pouvoir sucrant 700 fois plus intense que le saccharose (à poids égal)[8] avec cependant un arrière-goût amer[7].
Notes et références
modifier- (de) P Wasler, J Helbing, U Leuenberger, B Pacciarelli, CH Spinner & U Wolfensberger, « Süssstoffe », Schweiz. Lebensmittelbuch, sur slmb.bag.admin.ch, Office fédéral de la santé publique, septembre 1999 (consulté le 24 octobre 2008), p. 1-93. [PDF].
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) ChemIDplus, « Suosan - RN:140-46-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 16 octobre 2008).
- ↑ (en) ChemIDplus, « Aspartic acid-beta-4-nitroanilide - RN:102-66-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 16 octobre 2008).
- ↑ (de) S Petersen & E Muller (trad. Un nouveau groupe de substance édulcorante), « Über eine neue Gruppe von Süsstoffen », Chemische Berichte, 1948, p. 31-38
- (en) C Nofre, JM Tinti & FO Chatzopoulos, « Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents », US patent, sur freepatentsonline.com, 1986 (consulté le 24 octobre 2008).
- (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), « Less common high-potency sweeteners », p. 208-234
- ↑ (en) Santhosh, C. and Mishra, PC. (1994): Electrostatic potential and electric field mapping of some sweeteners of the suosan series: A search for the structure-activity relationship. In: International Journal of Quantum Chemistry 51(5), 335–341; DOI 10.1002/qua.560510510
Voir aussi
modifierArticles connexes
modifierLiens externes
modifier- (en) aspartic acid-beta-4-nitroanilide sur PubChem
