Idoksuridin
Data klinis
Nama dagangCendrid
Nama lainIododeoksiuridina; IUdR
AHFS/Drugs.comMicromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlusa601062
Kategori
kehamilan
  • B1 (topikal), B3 (oftalmologi) [AU]
Rute
pemberian
topikal
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
  • AU: S4 (Prescription only)
  • (Hanya resep)
Pengenal
  • 1-[(2R,4S,5R)-4-hidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]-5-iodo-1,2,3,4-tetrahidropirimidina-2,4-diona
Nomor CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.189 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC9H11IN2O5
Massa molar354,10 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • I\C1=C\N(C(=O)NC1=O)C2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2
  • InChI=1S/C9H11IN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7?/m0/s1 checkY
  • Key:XQFRJNBWHJMXHO-GFCOJPQKSA-N checkY
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

Idoksuridin adalah obat antivirus herpes. Obat ini adalah analog nukleosida, bentuk modifikasi dari deoksiuridin, yang cukup mirip untuk dimasukkan ke dalam replikasi DNA virus, tetapi atom iodin yang ditambahkan ke komponen urasil menghalangi pasangan basa. Obat ini hanya digunakan secara topikal karena bersifat kardiotoksik. Obat ini disintesis oleh William Prusoff pada akhir tahun 1950-an.[1] Awalnya dikembangkan sebagai obat antikanker, kemudian menjadi obat antivirus pertama pada tahun 1962.[2]

Kegunaan klinis

sunting

Idoksuridin terutama digunakan secara topikal untuk mengobati keratitis herpes simpleks.[3] Lesi epitel, terutama serangan awal yang muncul dengan ulkus dendritik, paling responsif terhadap terapi, sedangkan infeksi dengan keterlibatan stroma kurang responsif.[4] Idoksuridin tidak efektif terhadap virus herpes simpleks tipe 2 dan virus varicella-zoster.[3]

Efek samping

sunting

Efek samping umumnya meliputi iritasi, penglihatan kabur, dan fotofobia.[5]

Formulasi dan dosis

sunting

Idoksuridin tersedia dalam bentuk salep mata 0,5% atau larutan mata 0,1%. Dosis salep adalah setiap 4 jam pada siang hari dan sekali sebelum tidur. Dosis larutan adalah 1 tetes di kantung konjungtiva setiap jam pada siang hari dan setiap 2 jam pada malam hari sampai perbaikan definitif, kemudian 1 tetes setiap 2 jam pada siang hari dan setiap 4 jam pada malam hari. Terapi dilanjutkan selama 3-4 hari setelah penyembuhan selesai, seperti yang ditunjukkan oleh pewarnaan fluoresein.[3]

Sintesis

sunting
Sintesis idoksuridin.[1][6][7][8][9]

Referensi

sunting
  1. ^ a b Prusoff WH (March 1959). "Synthesis and biological activities of iododeoxyuridine, an analog of thymidine". Biochimica et Biophysica Acta. 32 (1): 295–296. doi:10.1016/0006-3002(59)90597-9. PMID 13628760.
  2. ^ Wilhelmus KR (January 2015). "Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 1 (1): CD002898. doi:10.1002/14651858.CD002898.pub5. PMC 4443501. PMID 25879115.
  3. ^ a b c Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. Edited by Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8th ed. 1990.
  4. ^ Maxwell E (October 1963). "Treatment of herpes keratitis with 5-iodo-2-deoxyuridine (IDU): a clinical evaluation of 1500 cases". American Journal of Ophthalmology. 56: 571–573. doi:10.1016/0002-9394(63)90006-0. PMID 14070708.
  5. ^ Drugs.com: Idoxuridine ophthalmic
  6. ^ FR 1336866, Gaston A, Vesperto T, "Nouveau procédé de préparation d'un dérivé de l'uridine et produits utilisés dans ce procédé [New process for preparing a derivative of uridine and products used in this process]", diterbitkan tanggal 1963-09-06, diberikan kepada Roussel-Uclaf 
  7. ^ GB 1024156, "Process for the preparation of 5-iodo-2'-desoxy-uridine", diterbitkan tanggal 1966-03-30, diberikan kepada Roussel-Uclaf 
  8. ^ Cheong L, Rich MA, Eidinoff ML (May 1960). "Introduction of the 5-halogenated uracil moiety into deoxyribonucleic acid of mammalian cells in culture". The Journal of Biological Chemistry. 235 (5): 1441–1447. doi:10.1016/S0021-9258(18)69427-X. PMID 13809628.
  9. ^ Chang PK, Welch AD (July 1963). "Iodination of 2'-Deoxycytidine and Related Substances". Journal of Medicinal Chemistry. 6 (4): 428–430. doi:10.1021/jm00340a019. PMID 14184899.

Bacaan lebih lanjut

sunting
  • Seth AK, Misra A, Umrigar D (August 2004). "Topical liposomal gel of idoxuridine for the treatment of herpes simplex: pharmaceutical and clinical implications". Pharmaceutical Development and Technology. 9 (3): 277–289. doi:10.1081/PDT-200031432. PMID 15458233. S2CID 33864681.
  • Otto SE (1998). "Radiopharmaceuticals (Strontium 89) and radiosensitizers (idoxuridine)". Journal of Intravenous Nursing. 21 (6): 335–337. PMID 10392098.
  • Fauth E, Zankl H (April 1999). "Comparison of spontaneous and idoxuridine-induced micronuclei by chromosome painting". Mutation Research. 440 (2): 147–156. Bibcode:1999MRGTE.440..147F. doi:10.1016/s1383-5718(99)00021-2. PMID 10209337.

📚 Artikel Terkait di Wikipedia

Ibuprofen

"Use of non-aspirin NSAIDs during pregnancy may increase the risk of spontaneous abortion". Evidence-Based Nursing. 15 (3): 76–77. doi:10.1136/ebnurs-2011-100439

Kesalahan atribusi mendasar

(1994). "Savings in the relearning of trait information as evidence for spontaneous inference generation". Journal of Personality and Social Psychology.

Autopoiesis

"penyusunan sendiri" (self-organization) atau "keteraturan spontan" (spontaneous order), Maturana sendiri menyatakan bahwa dia tidak pernah menggunakan

Step Brothers (film)

movie-making process, their characters' off-screen lives, and the exorbitant price they had to pay for a pair of fake testicles. Because it's all spontaneous, the

Penstabil suasana hati

(2000-08-23). "The anticonvulsant, lamotrigine decreases spontaneous glutamate release but increases spontaneous GABA release in the rat entorhinal cortex in vitro"

Nikel

Talykova, L. V; Chashchin, V. P; Odland, Jon Ø; Nieboer, E (2008). "Spontaneous abortions among nickel-exposed female refinery workers". International

Evolusi

Drake JW, Charlesworth B, Charlesworth D, Crow JF (1998). "Rates of spontaneous mutation". Genetics. 148 (4): 1667–86. PMID 9560386. Pemeliharaan CS1:

Brad Dourif

Weasel Grim Prairie Tales Farley 1990 Child's Play 2 Chucky (voice) Spontaneous Combustion Sam Horseplayer Bud Cowan Graveyard Shift Tucker Cleveland