📑 Table of Contents


Ethylvanillin
Structural formula of ethylvanillin
Ball-and-stick model of the ethylvanillin molecule
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
3-Etoksi-4-hidroksibenzaldehida
Nama lain
Bourbonal
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3 checkY
    Key: CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C9H10O3/c1-2-12-9-5-7(6-10)3-4-8(9)11/h3-6,11H,2H2,1H3
    Key: CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYAD
  • O=Cc1cc(OCC)c(O)cc1
Sifat
C9H10O3
Massa molar 166,18 g·mol−1
Penampilan Bubuk tak berwarna
Densitas 1.186 g/mL
Titik lebur 76 °C (169 °F; 349 K)
Titik didih 2.951 °C (5.344 °F; 3.224 K)
Sedikit larut dalam air
Bahaya
Bahaya utama Berbahaya, iritan
Piktogram GHS GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H319, H402
P264, P273, P280, P305+P351+P338, P337+P313, P501
Titik nyala 145 °C (293 °F; 418.15K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Etilvanilin adalah senyawa organik dengan rumus kimia (C2H5O)(HO)C6H3CHO. Padatan tak berwarna ini terdiri dari cincin benzena dengan gugus hidroksil, etoksi, dan formil pada posisi 4, 3, dan 1. Senyawa ini merupakan homolog vanillin, yang berbeda pada posisi 3.

Preparasi

sunting

Etilvanilin dibuat dari katekol, dimulai dengan etilasi untuk menghasilkan guaetol (1). Eter ini berkondensasi dengan asam glioksilat untuk menghasilkan turunan asam mandelik yang sesuai (2), yang melalui oksidasi (3) dan dekarboksilasi, menghasilkan etilvanilin (4).[1]

Aplikasi

sunting

Sebagai perasa, etilvanilin sekitar tiga kali lebih kuat daripada vanilin dan digunakan dalam produksi cokelat.[1]

Molekul ini merevolusi desain dan estetika seni penciuman; seniman Jacques Guerlain menambahkan sejumlah besar etilvanilin ke dalam sebotol parfum Jicky (1889), menciptakan campuran utama untuk wewangian andalan rumah parfum tersebut, Shalimar (parfum) (1925).[2] Ini adalah salah satu penggunaan molekul sintetis paling awal yang membebaskan seniman wewangian dari batasan bahan alami.[3]

Referensi

sunting
  1. ^ a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; DOI:10.1002/14356007.a11_141.
  2. ^ "Духи Guerlain Shalimar - Парфюм Герлен Шалимар". duhishalimar.ru. Diakses tanggal 2025-04-03.
  3. ^ "Vanillin:Molecule of the Month". Bristol University.